The document multiple-span.txt explains how to use wrapfig
with two-column cutouts. Three little examples showing the layout od the image in the question and two other possible configurations:
\documentclass[twocolumn]{article}
\usepackage{lipsum}
\usepackage{wrapfig}
\usepackage{graphicx}
\begin{document}
\vspace*{18\baselineskip}Nam dui ligula, fringilla a, euismod sodales, sollic-
itudin vel, wisi. Morbi auctor lorem non justo. Nam
lacus libero, pretium at, lobortis vitae, ultricies et,
tellus. Donec aliquet, tortor sed accumsan biben-
dum, erat ligula aliquet magna, vitae ornare odio
metus a mi. Morbi ac orci et nisl hendrerit mollis.
Suspendisse ut massa. Cras nec ante. Pellentesque
a nulla. Cum sociis natoque penatibus et magnis dis parturient montes, nascetur ridiculus mus. Aliquam
tincidunt urna. Nulla ullamcorper vestibulum turpis.
Pellentesque cursus luctus mauris.
Nam dui ligula, fringilla a, euismod sodales, sollic-
itudin vel, wisi. Morbi auctor lorem non justo. Nam
lacus libero, pretium at, lobortis vitae, ultricies et,
tellus. Donec aliquet, tortor sed accumsan biben-
dum, erat ligula aliquet magna, vitae ornare odio
metus a mi. Morbi ac orci et nisl hendrerit mollis.
Suspendisse ut massa. Cras nec ante. Pellentesque
a nulla. Cum sociis natoque penatibus et magnis dis
parturient montes, nascetur ridiculus mus. Aliquam
tincidunt urna. Nulla ullamcorper vestibulum turpis.
Pellentesque cursus luctus mauris.
Nam dui ligula, fringilla a, euismod sodales, sollic-
itudin vel, wisi. Morbi auctor lorem non justo. Nam
lacus libero, pretium at, lobortis vitae, ultricies et,
tellus. Donec aliquet, tortor sed accumsan biben-
dum, erat ligula aliquet magna, vitae ornare odio
metus a mi. Morbi ac orci \begin{wrapfigure}[19]{l}[\dimexpr\columnwidth+\columnsep\relax]{12cm}
\includegraphics[width=12cm,height=16\baselineskip]{example-image-a}
\caption{This is a wrapfigurein a two-column cutout}
\end{wrapfigure}et nisl hendrerit mollis.
Suspendisse ut massa. Cras nec ante. Pellentesque
a nulla. Cum sociis natoque penatibus et magnis dis
parturient montes, nascetur ridiculus mus. Aliquam
tincidunt urna. Nulla ullamcorper vestibulum turpis.
Pellentesque cursus luctus mauris.\lipsum[1-5]
\end{document}

\documentclass[twocolumn]{article}
\usepackage{lipsum}
\usepackage{wrapfig}
\usepackage{graphicx}
\begin{document}
\lipsum[2]\begin{wrapfigure}[18]{r}[\dimexpr\columnwidth+\columnsep\relax]{12cm}
\includegraphics[width=12cm,height=16\baselineskip]{example-image-a}
\end{wrapfigure}
\lipsum[1-2]Nam dui ligula, fringilla a, euismod sodales, sollic-
itudin vel, wisi. Morbi auctor lorem non justo. Nam
lacus libero, pretium at, lobortis vitae, ultricies et,
tellus. Donec aliquet, tortor sed accumsan biben-
dum, erat ligula aliquet magna, vitae ornare odio
metus a mi. Morbi ac orci et nisl hendrerit mollis.
Suspendisse ut massa. Cras nec ante. Pellentesque
a nulla.\vspace{18\baselineskip} Cum sociis natoque penatibus et magnis dis parturient montes, nascetur ridiculus mus. Aliquam
tincidunt urna. Nulla ullamcorper vestibulum turpis.
Pellentesque cursus luctus mauris.
Nam dui ligula, fringilla a, euismod sodales, sollic-
itudin vel, wisi. Morbi auctor lorem non justo. Nam
lacus libero, pretium at, lobortis vitae, ultricies et,
tellus. Donec aliquet, tortor sed accumsan biben-
dum, erat ligula aliquet magna, vitae ornare odio
metus a mi. Morbi ac orci et nisl hendrerit mollis.
Suspendisse ut massa. Cras nec ante. Pellentesque
a nulla. Cum sociis natoque penatibus et magnis dis
parturient montes, nascetur ridiculus mus. Aliquam
tincidunt urna. Nulla ullamcorper vestibulum turpis.
Pellentesque cursus luctus mauris.
Nam dui ligula, fringilla a, euismod sodales, sollic-
itudin vel, wisi. Morbi auctor lorem non justo. Nam
lacus libero, pretium at, lobortis vitae, ultricies et,
tellus. Donec aliquet, tortor sed accumsan biben-
dum, erat ligula aliquet magna, vitae ornare odio
metus a mi. Morbi ac orci et nisl hendrerit mollis.
Suspendisse ut massa. Cras nec ante. Pellentesque
a nulla. Cum sociis natoque penatibus et magnis dis
parturient montes, nascetur ridiculus mus. Aliquam
tincidunt urna. Nulla ullamcorper vestibulum turpis.
Pellentesque cursus luctus mauris.
\end{document}

\documentclass[twocolumn]{article}
\usepackage{lipsum}
\usepackage{wrapfig}
\usepackage{graphicx}
\begin{document}
\lipsum[2]\begin{wrapfigure}[18]{r}[\dimexpr.5\width+.5\columnsep\relax]{8cm}
\includegraphics[width=8cm,height=16\baselineskip]{example-image-a}
\end{wrapfigure}
\lipsum[1-2]Nam dui ligula, fringilla a, euismod sodales, sollic-
itudin vel, wisi. Morbi auctor lorem non justo. Nam
lacus libero, pretium at, lobortis vitae, ultricies et,
tellus. Donec aliquet, tortor sed accumsan biben-
dum, erat ligula aliquet magna, vitae ornare odio
metus a mi. Morbi ac orci et nisl hendrerit mollis.
Suspendisse ut massa. Cras nec ante. Pellentesque
a nulla. Cum sociis natoque penatibus et\begin{wrapfigure}[18]{l}[\dimexpr.5\width+.5\columnsep\relax]{8cm}
\vfill
\end{wrapfigure} magnis dis parturient montes, nascetur ridiculus mus. Aliquam
tincidunt urna. Nulla ullamcorper vestibulum turpis.
Pellentesque cursus luctus mauris.
Nam dui ligula, fringilla a, euismod sodales, sollic-
itudin vel, wisi. Morbi auctor lorem non justo. Nam
lacus libero, pretium at, lobortis vitae, ultricies et,
tellus. Donec aliquet, tortor sed accumsan biben-
dum, erat ligula aliquet magna, vitae ornare odio
metus a mi. Morbi ac orci et nisl hendrerit mollis.
Suspendisse ut massa. Cras nec ante. Pellentesque
a nulla. Cum sociis natoque penatibus et magnis dis
parturient montes, nascetur ridiculus mus. Aliquam
tincidunt urna. Nulla ullamcorper vestibulum turpis.
Pellentesque cursus luctus mauris.
Nam dui ligula, fringilla a, euismod sodales, sollic-
itudin vel, wisi. Morbi auctor lorem non justo. Nam
lacus libero, pretium at, lobortis vitae, ultricies et,
tellus. Donec aliquet, tortor sed accumsan biben-
dum, erat ligula aliquet magna, vitae ornare odio
metus a mi. Morbi ac orci et nisl hendrerit mollis.
Suspendisse ut massa. Cras nec ante. Pellentesque
a nulla. Cum sociis natoque penatibus et magnis dis
parturient montes, nascetur ridiculus mus. Aliquam
tincidunt urna. Nulla ullamcorper vestibulum turpis.
Pellentesque cursus luctus mauris.
\end{document}

The document contains detailed instructions for the procedure. This approach requires manual intervention, so this should be done once the document is close to its final version.
!
from the generated markup. This uploads the image, someone with edit rights will put the!
back. – David Carlisle Jul 16 '13 at 20:52wrapfig
can be used here. The document multiple-span.txt explains how to usewrapfig
with two-column cutouts. – Gonzalo Medina Jul 16 '13 at 20:52pullquote
fail? – Scott H. Jul 16 '13 at 20:53