You can put both images in the same wrapfig

\documentclass{article}
\usepackage{wrapfig}
\usepackage{graphicx}
\usepackage[utf8]{inputenc}
\usepackage[T1]{fontenc}
\begin{document}
\section{Procedimento}
\begin{wrapfigure}{r}{5cm}
\vspace{-2\baselineskip}
\caption{Il metro teso grazie alla sedia}\label{wrap-fig:2}
\includegraphics[width=5cm]{example-image-a}
\bigskip
\caption{Il metro teso grazie alla sedia}\label{wrap-fig:1}
\includegraphics[width=5cm]{example-image-b}
\end{wrapfigure}
Inizialmente scegliere le misure delle altezze e un luogo opportuno per
poterle marcare, come ad esempio un muro. Dopodiché posizione la prima sedia
affianco al muro che avrà 2 funzioni: raggiungere elevate altezze, fissare
il metro.
In questo modo, esso sarà completamente teso, ottenendo così delle.......
Inizialmente scegliere le misure delle altezze e un luogo opportuno per
poterle marcare, come ad esempio un muro. Dopodiché posizione la prima sedia
affianco al muro che avrà 2 funzioni: raggiungere elevate altezze, fissare
il metro.
In questo modo, esso sarà completamente teso, ottenendo così delle.......
Inizialmente scegliere le misure delle altezze e un luogo opportuno per
poterle marcare, come ad esempio un muro. Dopodiché posizione la prima sedia
affianco al muro che avrà 2 funzioni: raggiungere elevate altezze, fissare
il metro.
In questo modo, esso sarà completamente teso, ottenendo così delle.......
Inizialmente scegliere le misure delle altezze e un luogo opportuno per
poterle marcare, come ad esempio un muro. Dopodiché posizione la prima sedia
affianco al muro che avrà 2 funzioni: raggiungere elevate altezze, fissare
il metro.
In questo modo, esso sarà completamente teso, ottenendo così delle.......
\end{document}
(note that this is a complete document that you can run to get the posted output, if things are still not working for you, fix the example in your question so that it demonstrates the problem)