My proposed solution is to measure the height and depth of each item, so to get the maximum height and depth. If necessary, the baseline skip is set to the maximum height plus the maximum depth plus 2pt.
\documentclass{article}
\usepackage{xparse,enumitem,amsmath}
\ExplSyntaxOn
\NewDocumentCommand{\alternatives}{m}
{
\blaz_alternativas:n { #1 }
}
\seq_new:N \l__blaz_alternativas_seq
\box_new:N \l__blaz_alternativas_item_box
\dim_new:N \l__blaz_alternativas_height_dim
\dim_new:N \l__blaz_alternativas_depth_dim
\cs_new_protected:Nn \blaz_alternativas:n
{
% first populate the sequence of items
\seq_set_split:Nnn \l__blaz_alternativas_seq { \\ } { #1 }
% now measure the heights and depths
\dim_zero:N \l__blaz_alternativas_height_dim
\dim_zero:N \l__blaz_alternativas_depth_dim
\seq_indexed_map_inline:Nn \l__blaz_alternativas_seq
{
% set the box to the current item
\hbox_set:Nn \l__blaz_alternativas_item_box { ##2 }
% measure the height if not the first item
\int_compare:nT { ##1 > 1 }
{
\dim_set:Nn \l__blaz_alternativas_height_dim
{
\dim_max:nn { \l__blaz_alternativas_height_dim }
{ \box_ht:N \l__blaz_alternativas_item_box }
}
}
% measure the depth if not the last item
\int_compare:nT { ##1 < \seq_count:N \l__blaz_alternativas_seq }
{
\dim_set:Nn \l__blaz_alternativas_depth_dim
{
\dim_max:nn { \l__blaz_alternativas_depth_dim }
{ \box_dp:N \l__blaz_alternativas_item_box }
}
}
}
\begin{enumerate}[label={\Alph*)},wide=0pt,labelwidth=.5cm,leftmargin=!,itemsep=0pt]
% set the baselineskip
\skip_set:Nn \baselineskip
{
\dim_max:nn { \baselineskip }
{ \l__blaz_alternativas_height_dim + \l__blaz_alternativas_depth_dim }
+ 2pt
}
% deliver the items
\seq_map_inline:Nn \l__blaz_alternativas_seq { \item ##1 }
\end{enumerate}
}
\ExplSyntaxOff
\begin{document}
\alternatives{ $1$ \\ $2$ \\ $3$ \\ $4$ \\ $5$ }
\alternatives{
$1$ \\
$\dfrac{3}{2}$ \\
$\dfrac{3}{4}$ \\
$4$ \\
$5$
}
\end{document}

Here's a version that adds \hphantom{$-$}
in front of each item that doesn't start with $-
, provided at least one does.
\documentclass{article}
\usepackage{xparse,enumitem,amsmath}
\ExplSyntaxOn
\NewDocumentCommand{\alternatives}{m}
{
\blaz_alternativas:n { #1 }
}
\seq_new:N \l__blaz_alternativas_seq
\box_new:N \l__blaz_alternativas_item_box
\dim_new:N \l__blaz_alternativas_height_dim
\dim_new:N \l__blaz_alternativas_depth_dim
\cs_new_protected:Nn \blaz_alternativas:n
{
% first populate the sequence of items
\seq_set_split:Nnn \l__blaz_alternativas_seq { \\ } { #1 }
% now measure the heights and depths
\dim_zero:N \l__blaz_alternativas_height_dim
\dim_zero:N \l__blaz_alternativas_depth_dim
\seq_indexed_map_inline:Nn \l__blaz_alternativas_seq
{
% set the box to the current item
\hbox_set:Nn \l__blaz_alternativas_item_box { ##2 }
% measure the height if not the first item
\int_compare:nT { ##1 > 1 }
{
\dim_set:Nn \l__blaz_alternativas_height_dim
{
\dim_max:nn { \l__blaz_alternativas_height_dim }
{ \box_ht:N \l__blaz_alternativas_item_box }
}
}
% measure the depth if not the last item
\int_compare:nT { ##1 < \seq_count:N \l__blaz_alternativas_seq }
{
\dim_set:Nn \l__blaz_alternativas_depth_dim
{
\dim_max:nn { \l__blaz_alternativas_depth_dim }
{ \box_dp:N \l__blaz_alternativas_item_box }
}
}
}
\begin{enumerate}[label={\Alph*)},wide=0pt,labelwidth=.5cm,leftmargin=!,itemsep=0pt]
% set the baselineskip
\skip_set:Nn \baselineskip
{
\dim_max:nn { \baselineskip }
{ \l__blaz_alternativas_height_dim + \l__blaz_alternativas_depth_dim }
+ 2pt
}
% check whether some items start with $-
\cs_set_protected:Nn \__blaz_alternativas_minus:n {##1} % do nothing by default
\seq_map_inline:Nn \l__blaz_alternativas_seq
{
\regex_match:nnT { \A \$\- } { ##1 }
{
\seq_map_break:n
{
\cs_set_eq:NN \__blaz_alternativas_minus:n \__blaz_alternativas_addminus:n
}
}
}
% deliver the items
\seq_map_inline:Nn \l__blaz_alternativas_seq { \item \__blaz_alternativas_minus:n {##1} }
\end{enumerate}
}
\cs_new_protected:Nn \__blaz_alternativas_addminus:n
{
\regex_match:nnF { \A \$\- } { #1 } { \hphantom{$-$} } #1
}
\ExplSyntaxOff
\begin{document}
\alternatives{ $1$ \\ $2$ \\ $3$ \\ $4$ \\ $5$ }
\alternatives{
$-1$ \\
$-\dfrac{3}{2}$ \\
$\dfrac{3}{4}$ \\
$4$ \\
$5$
}
\end{document}
